Автором календаря стала фотограф Энни Лейбовиц. Как заявляли ранее в Pirelli, они отказались от обнаженных красоток и сняли 13 женщин, которые известны своими достижениями в карьере и общественных делах. На страницах календаря появилась Йоко Оно, супермодель Наталья Водянова, «крестная мама панк-рока» Патти Смит, а также теннисистка Серена Уильямс.
Итальянская компания Pirelli — пятая в мире по выручке от производства шин — была основана более 140 лет назад. С 1950-го на шинах Pirelli ездят гоночные автомобили на «Формуле-1» и чемпионатах по ралли. С 2011 года компания — официальный поставщик шин на «Формуле-1». С 1964 года эта компания выпускает фирменный календарь. Снимки для календаря делают лучшие современные фотографы. На снимках, как правило, были самые красивые девушки мира, среди которых — Наоми Кэмпбелл, Синди Кроуфорд, Кейт Мосс, Милла Йовович, Хайди Клум, Жизель Бундхен и Адриана Лима.
С годами календарь стал предметом коллекционирования.
В 2012 году Pirelli изменил традиции. Календарь на 2013 год впервые вышел без обнаженных женщин. Фотограф Стив МакКарри запечатлел быт и пейзажи Бразилии. В кадре по-прежнему были красивые женщины, но уже в одежде. Возможно, таким образом руководство Pirelli попробовало заигрывать с общественным мнением страны, где находятся пять заводов компании по производству шин.
В 2014 году календарь вышел в 50-й раз и также без обнаженной натуры. В календарь вошли неопубликованные ранее снимки знаменитого фотографа Хельмута Ньютона, которые 30 лет пролежали в архиве.