Игровую карьеру Владимир Цыплаков начал в 1985 году в ярославском «Торпедо». Через два года он перешел в минское «Динамо», в котором выступал 5 сезонов.
Владимир Цыплаков в сезоне 1995-1996 стал игроком клуба НХЛ «Лос-Анджелес Кингз». В 1999 году он перешел в «Баффало Сэйбрз», а затем выступал в казанском «Ак Барсе» и московском ЦСКА.
В 2005 году он завершил профессиональную карьеру в минской «Юности».
В 1989 году в составе сборной СССР выиграл молодежный чемпионат мира, в составе национальной сборной Беларуси Владимир Цыплаков выступал на двух Олимпийских играх и шести чемпионатах мира. Трижды признавался лучшим хоккеистом Беларуси (1992, 2000, 2002).